2016 stellte sich Thiel offen an die Seite des republikanischen Präsidentschaftskandidaten und späteren US-Präsidenten
Donald Trump, dessen erste Wahlkampagne er finanziell sowie mit Wahlkampfauftritten unterstützte. Nach Trumps Wahlsieg gehörte Thiel laut Medienberichten zum Übergangsteam des künftigen US-Präsidenten. Einige Zeit wurde Thiel ein direkter
Draht zu Donald Trump nachgesagt. Seit 2022 distanziert sich der Unternehmer jedoch von Trump. Kritiker sahen in Thiels Bestrebungen den Versuch einer reaktionären Unterwanderung staatlicher Institutionen und einer ideellen
Aushöhlung der Demokratie. So schrieb Thiel bereits 2009 in einem Essay, dass er Freiheit und Demokratie für nicht miteinander vereinbar halte.